“1999 – ห้องใต้ดินของ Mr. Bear” เป็นเรื่องเล่าแนว Creepypasta ที่เล่าย้อนความทรงจำของผู้เล่าในวัยเด็กเกี่ยวกับปี 1999 เมื่อพวกเขาค้นพบช่องทีวีลึกลับชื่อ “Channel 21” ซึ่งออกอากาศรายการสำหรับเด็กที่ดูแปลกประหลาด ชื่อรายการ “ห้องใต้ดินของ Mr. Bear” รายการนี้นำเสนอชายในชุดมาสคอตที่พาเด็กๆ เข้าไปในห้องใต้ดินที่มืดและน่าขนลุก โดยแต่ละตอนจะมีเนื้อหาที่แฝงไปด้วยความไม่ชอบมาพากลและทำให้ผู้ชมรู้สึกไม่สบายใจ